El juego incorpora elementos de juego de roles en los que Jack Sparrow y Black Pearl se pueden personalizar. Dead Man's Chest se juega en tierra y mar, en tierra el jugador debe derrotar a los enemigos, buscar tesoros o camaradas, artículos, rumores y mejoras de barcos se pueden comprar en las ciudades. Cuando está en el mar, el jugador debe viajar de una isla a otra para jugar la historia o explorar el mundo. Las batallas navales pueden tener lugar cuando el Perla Negra se dirige hacia otros barcos, durante estas batallas se disparan los cañones para dañar el barco contrario y una vez que ha sido suficientemente dañado, es posible abordar el barco en llamas y saquearlo para obtener comida, grog.e incluso tesoros. El modo de juego de la versión GBA es similar al motor de juego Castlevania .